Sydney (Philip Baker Hall, Psicosis) es un jugador profesional de póker con un corazón suave para una historia de tan mala suerte.

El juega el papel de ángel guardian del desafortunado John (John C. Reilly, La Delgada Línea Roja) y de una prostituta, Clementine (Gwyneth Paltrow, Shakespeare Apasionado), a quienes él hace crecer en el amor como una familia.

Cuando la noche de bodas de John y Clementine se convierte en una desastrosa situación de rehenes, Sydney se encarga de ésto, como siempre. Pero cuando el aparentemente brillante en los casinos Jimmy (Samuel L. Jackson, Episodio I: La Amenaza Fantasma) intenta revelar un secreto del pasado de Sydney que podría destruir su relación con los recién casados, Sydney decide cubrir sus apuestas y no dejar nada al azar.

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