A veces la vida se vuelve del revés. Y quizá ése es el motivo por el que cualquiera, especialmente la atractiva joven de 17 años Halley Martin (Mandy Moore), crea difícil que pueda experimentar esa cosa llamada amor.

Las personas más cercanas a Halley están todas en medio de fuertes convulsiones en sus vidas amorosas. Su madre Lydia (Allison Janney) está amargada por su divorcio, recientemente finalizado. Su hermana, Ashley, está casada con un tipo con el que constantemente discute. Y su mejor amiga Scarlett, no puede mantener alejadas su manos del primer novio serio que tiene.

Por último, el padre de Halley, Len, que es DJ en una radio local, combate su crisis de mediana edad con una novia estereotipada mucho más joven que él. Desilusionada por tantos ejemplos de relaciones fracasadas, Halley se niega a creer que el amor verdadero exista.