Connor Mead es un fotógrafo que odia los compromisos y adora disfrutas su soltería, conquistando a cuanta mujer se cruce en su camino.

A diferencia de él, su hermano Paul es un hombre romántico que apuesta al matrimonio, pero termina desanimado justo un día antes de su boda debido al sarcasmo de Connor, quien no sólo acaba con el entusiasmo de Paul sino también con el de Jenny, una amiga de la infancia.

Como consecuencia de su accionar, Connor es notificado por su tío Wayne, que en las próximas horas, llegarán a visitarlo los espectros de sus ex parejas.  Para su tortura, esta apariciones no sólo corresponden a su pasado sino que se extiende a sus novias del presente y, por si no resultara suficiente, también a las del futuro.