Matthew (Jonathan Tucker) conoce a la chica de sus sueños cuando, durante un apagón, tiene relaciones con una jovencita dentro de un elevador. Pero como obviamente no hay luz no sabe con quién fue su primera vez  y aún así se queda perdidamente enamorado.

Matt sólo sabe que ella vive en el dormitorio de la escuela, así que dedica su semestre a buscarla entre las 100 chicas del lugar, descubriendo en cada una diferentes facetas femeninas convirtiéndose así en todo un experto en los usos y costumbres de las mujeres.

¿Podría ser Wendy (Larisa Oleynik)?, ¿Dora (Marissa Ribisi)?, ¿Arlene (Katherine Heigl)?, Patty (Emmanuelle Chriqui)?, ¿Cynthia (Jaime Pressly)? O quizá cualquiera de las 95 restantes.

Tal vez su compañero Rod (James DeBello) lo ayude, pero por si las dudas él hará hasta lo impensable por descubrir a la chica del elevador, incluso vestirse de mujer para averiguarlo y muchas otras cosas en busca de su misteriosa chica.